Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить честные отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него. Однако мир на свободе оказывается куда более сложным и враждебным, чем за решеткой. Его старые «друзья» из уголовного мира не готовы просто так отпустить авторитетного вора, видя в его уходе предательство и угрозу своему влиянию. Они постоянно оказывают на него давление, пытаясь втянуть обратно в криминальные разборки. Параллельно Егор сталкивается с проблемами в личной жизни: дочь, испытывающая к отцу смесь обиды и надежды, не спешает пускать его в свою жизнь, а его попытки устроиться на обычную работу терпят крах из-за судимости и отсутствия современных навыков. Каждый его шаг на свободе дается с огромным трудом, а прошлое, как тень, преследует его, ставя под угрозу хрупкие надежды на новое будущее. Постепенно Егор понимает, что просто скрыться от прошлого не получится, и ему приходится идти на рискованные компромиссы, балансируя между требованиями старой жизни и мечтами о новой. Ситуация усугубляется, когда в городе появляется молодой и амбициозный оперативник, для которого Егор — живая легенда преступного мира и идеальная цель для того, чтобы сделать себе имя. Преследуемый как бандитами, так и правоохранителями, главный герой вынужден использовать все свои старые связи и знания криминальных законов, чтобы защитить себя и свою семью. Сюжет погружает зрителя в напряженную атмосферу, где каждая встреча, каждый разговор могут обернуться ловушкой. Первый сезон становится историей мучительного выбора, искупления и борьбы за вторую попытку, которую судьба предоставляет далеко не каждому. Это путь человека, зажатого между молотом безжалостного прошлого и наковальней неопределенного будущего, где цена ошибки — не только свобода, но и жизнь близких людей.